В 1987 году Джордан Белфорт начинает карьеру брокера в крупном инвестиционном банке. Однако это место работы оказывается недолгим — банк прекращает существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Поддерживая идею супруги Терезы, Джордан находит новую должность в скромной конторе, которая работает с малозначительными акциями. Его напористая манера ведения переговоров и природное обаяние почти сразу приносят заметные результаты. В этот период он сближается с соседом Донни, опытным торговцем; между ними возникает взаимопонимание, и они совместно основывают собственную фирму. В команду они приглашают нескольких приятелей Белфорта, а также его отца Макса. Компания получает название «Стрэттон Оукмонт». Вне офиса Джордан ведёт жизнь на высокой скорости: он постоянно перемещается между шумными вечеринками, имеет связи с женщинами по найму, активно употребляет различные стимуляторы, включая кокаин и кваалюд. Со временем стремительное финансовое возвышение Белфорта привлекает внимание агента федерального бюро расследований.